|
  
| 11.Ароматические углеводороды (арены). |
| 11.1.Гомологический ряд бензола. |
Углеводороды ряда бензола имеют общую формулу CnH2n-6. Первые представителиароматических кглеводородов, выделенные из природных компонентов, обладали своеобразным запахом. Сейчас под ароматичностью понимают способность некоторых непредельных соединений легко вступать в ревкции замещения, а не присоединения, и устойчивость к действию окислителей, температуры и т.д. В таблице представлены некоторые представители ряда алкинов и их некоторые физические свойства.
| Формула |
Название |
Т пл. 0С |
Т кип. 0С |
| C6H6 |
бензол |
5 |
80 |
| C6H5CH3 |
толуол |
-95 |
111 |
| C6H4(CH3)2 |
о-ксилол |
-25 |
144 |
| C6H4(CH3)2 |
n-ксилол |
13 |
138 |
| C6H4(CH3)2 |
м-ксилол |
-48 |
139 |
| Ароматические углевододороды с конденсированными бензольными циклами, имеющихдва или более общих углеродных атомов, входящих в состав соседних циклов. |
| C10H8 |
нафталин |
80 |
218 |
| C14H10 |
антрацен |
217 |
354 |
| C14H10 |
фенантрен |
101 |
340 |
| 11.2. Номенклатура аренов. |
Первый гомолог бензола- метилбензол, или толуол, C7H8:
не имеет изомеров положения, как и все однозамещенные производные.Второй гомолог C8H10, может существовать в четырех формах: этилбензол C6H5-C2H5 и три диметилбензола , или ксилола, C6H4(CH3)2 (орто-, мета-, пара-ксилолы, или 1, 2-, 1, 3- , 1, 4-диметилбензолы):
этилбензол |
о-ксилол
(1. 2- диметилбензол) |
м-ксилол
(1. 3- диметилбензол)
|
п-ксилол
(1. 4- диметилбензол) |
Радикал (остаток) бензола C6H5- носит название фенил (и часто обозначается Ph) ; названия радикалов гомологов бензола происходят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к корню суффикс - ил (толил, ксилил и т. д.) и обозначая буквами (о-, м-, п-) или цифрами положение боковых цепей. Общее название для всех ароматических радикалов арилы аналогично названию алкилы для радикалов алканов. Радикал C6H5-CH2-называется бензил.
Называя более сложные производные бензола, как и в случае алициклических соединений, из возможных порядков выбирают тот, при котором сумма цифр номеров заместителей будет наименьшей. Например, диметилбензол строения
следует назвать 1, 4-диметил-2-этилбензол (сумма цифр равна 7), а не 1,4-диметил-6-этилбензол (сумма цифр равна 11).
Названия высших гомологов часто производят не от названия ароматического ядра, а от названия боковой цепи, т. е. их как производные алканов:
2-фенилгексан
Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными циклами имеют тривиальные названия, например:
нафталин
|
|
|