Электронный учебник по органической химии.Гомологический ряд бензола, номенклатура аренов.
11.Ароматические углеводороды (арены).
11.1.Гомологический ряд бензола.
Углеводороды ряда бензола имеют общую формулу CnH2n-6. Первые представителиароматических кглеводородов, выделенные из природных компонентов, обладали своеобразным запахом. Сейчас под ароматичностью понимают способность некоторых непредельных соединений легко вступать в ревкции замещения, а не присоединения, и устойчивость к действию окислителей, температуры и т.д. В таблице представлены некоторые представители ряда алкинов и их некоторые физические свойства.
Формула
Название
Т пл. 0С
Т кип. 0С
C6H6
бензол
5
80
C6H5CH3
толуол
-95
111
C6H4(CH3)2
о-ксилол
-25
144
C6H4(CH3)2
n-ксилол
13
138
C6H4(CH3)2
м-ксилол
-48
139
Ароматические углевододороды с конденсированными бензольными циклами, имеющихдва или более общих углеродных атомов, входящих в состав соседних циклов.
C10H8
нафталин
80
218
C14H10
антрацен
217
354
C14H10
фенантрен
101
340
11.2. Номенклатура аренов.
Первый гомолог бензола- метилбензол, или толуол, C7H8:
не имеет изомеров положения, как и все однозамещенные производные.Второй гомолог C8H10, может существовать в четырех формах: этилбензол C6H5-C2H5 и три диметилбензола , или ксилола, C6H4(CH3)2 (орто-, мета-, пара-ксилолы, или 1, 2-, 1, 3- , 1, 4-диметилбензолы):
этилбензол
о-ксилол
(1. 2- диметилбензол)
м-ксилол
(1. 3- диметилбензол)
п-ксилол
(1. 4- диметилбензол)
Радикал (остаток) бензола C6H5- носит название фенил (и часто обозначается Ph) ; названия радикалов гомологов бензола происходят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к корню суффикс - ил (толил, ксилил и т. д.) и обозначая буквами (о-, м-, п-) или цифрами положение боковых цепей. Общее название для всех ароматических радикалов арилы аналогично названию алкилы для радикалов алканов. Радикал C6H5-CH2-называется бензил.
Называя более сложные производные бензола, как и в случае алициклических соединений, из возможных порядков выбирают тот, при котором сумма цифр номеров заместителей будет наименьшей. Например, диметилбензол строения
следует назвать 1, 4-диметил-2-этилбензол (сумма цифр равна 7), а не 1,4-диметил-6-этилбензол (сумма цифр равна 11).
Названия высших гомологов часто производят не от названия ароматического ядра, а от названия боковой цепи, т. е. их как производные алканов:
2-фенилгексан
Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными циклами имеют тривиальные названия, например:
